QUÍMICA ORGÁNICA
Estructura y nomenclatura de hidrocarburos: Debido al gran número de compuestos, la química orgánica ha desarrollado su propio sistema de nomenclatura que relaciona las fórmulas de los compuestos y sus nombres. Aún así se sigue utilizando el sistema IUPAC. Los nombres de los compuestos deben ser sistemáticos, deben asignarse mediante un sistema de normas, de tal manera que a partir del nombre pueda deducirse su estructura, y a partir de la estructura poder dar el nombre.Se utilizan prefijos para indicar el número de carbonos del compuesto.
Prefijos: Numéros de átomos de carbono met- 1 et- 2 prop- 3 but- 4 pent- 5 hex- 6 hept- 7 oct- 8 non- 9 dec- 10Uso de prefijos y sufijos en nomenclatura: El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuesto, así podemos poner varios prefijos en cadena hasta nombrar a todos los grupos funcionales presentes. En el caso de los sufijos solo se puede usar uno, para evitar confusiones. El problema está en decidir cual de los grupos se le nombrará como sufijo. Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por orden de oxidación y el que tenga mayor orden será el que se usa como sufijo. El grupo funcional que se encuentre más abajo de la tabla será el de mayor orden de prioridad y se usará como sufijo Si mas de un grupo funcional se encuentra presente el que tenga mayor prioridad se usará como sufijo y los otros como prefijos.
Carbono primario: Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.Carbono secundario: Si está unido a dos átomos de carbono.Carbono terciario: Si está unido a tres átomos de carbono.Carbono cuaternario: Si está unido a cuatro átomos de carbono.
Alcano aciclico: hidrocarburos alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en: Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas): que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena. Hidrocarburos no saturados o insaturados: que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.
Alcanos ciclicos:hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en: Cicloalcanos: que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados. Hidrocarburos aromáticos: no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.
Radical alquilo:entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar, siendo por ello muy inestable. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo, por poseer mayor densidad de espín.
Alquenos aciclicos:son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Alquenos ciclicos:son alquenos de cadena cerrada o cíclicos, se nombran de manera similar a los alquenos, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se numera de modo que esté situado entre los carbonos 1 y 2.
Alquinos:son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Hidrocarburos aromaticos:hidrocarburos no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.
Benceno:Es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno.
POSICION ORTO: Los dos sustituyentes ocupan posiciones próximas o contiguas entre sí, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y orto.POSICION META: Los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y meta.POSICION PARA: Los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y para
DERIVADOS HALOGENADOS:son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas.
ESTRUCTURAS DE LOS COMPUESTOS DERIVADOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOSEs: R-X, en donde X es: Flúor (F) Cloro (Cl) Bromo (Br) Yodo (I)
ALCOHOLES: A aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
ETERES: Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR' → ROR' + H2O
ALDEHIDOS: son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -alEs decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
CETONAS: compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburose puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
ACIDOS CARBOXILICOS: constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
ESTERES CARBOXILICOS: Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).
ANHIDRIDOS DE ACIDOS CARBOXILICOS: Son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
HALUROS DE ACIDOS CARBOXILICOS: Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.
AMIDA: compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
NITRILOS O CIANUROS: Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.
NITRODERIVADOS: Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-N
Estructura y nomenclatura de hidrocarburos: Debido al gran número de compuestos, la química orgánica ha desarrollado su propio sistema de nomenclatura que relaciona las fórmulas de los compuestos y sus nombres. Aún así se sigue utilizando el sistema IUPAC. Los nombres de los compuestos deben ser sistemáticos, deben asignarse mediante un sistema de normas, de tal manera que a partir del nombre pueda deducirse su estructura, y a partir de la estructura poder dar el nombre.Se utilizan prefijos para indicar el número de carbonos del compuesto.
Prefijos: Numéros de átomos de carbono met- 1 et- 2 prop- 3 but- 4 pent- 5 hex- 6 hept- 7 oct- 8 non- 9 dec- 10Uso de prefijos y sufijos en nomenclatura: El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuesto, así podemos poner varios prefijos en cadena hasta nombrar a todos los grupos funcionales presentes. En el caso de los sufijos solo se puede usar uno, para evitar confusiones. El problema está en decidir cual de los grupos se le nombrará como sufijo. Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por orden de oxidación y el que tenga mayor orden será el que se usa como sufijo. El grupo funcional que se encuentre más abajo de la tabla será el de mayor orden de prioridad y se usará como sufijo Si mas de un grupo funcional se encuentra presente el que tenga mayor prioridad se usará como sufijo y los otros como prefijos.
Carbono primario: Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.Carbono secundario: Si está unido a dos átomos de carbono.Carbono terciario: Si está unido a tres átomos de carbono.Carbono cuaternario: Si está unido a cuatro átomos de carbono.
Alcano aciclico: hidrocarburos alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en: Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas): que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena. Hidrocarburos no saturados o insaturados: que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.
Alcanos ciclicos:hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en: Cicloalcanos: que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados. Hidrocarburos aromáticos: no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.
Radical alquilo:entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar, siendo por ello muy inestable. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo, por poseer mayor densidad de espín.
Alquenos aciclicos:son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Alquenos ciclicos:son alquenos de cadena cerrada o cíclicos, se nombran de manera similar a los alquenos, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se numera de modo que esté situado entre los carbonos 1 y 2.
Alquinos:son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Hidrocarburos aromaticos:hidrocarburos no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.
Benceno:Es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno.
POSICION ORTO: Los dos sustituyentes ocupan posiciones próximas o contiguas entre sí, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y orto.POSICION META: Los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y meta.POSICION PARA: Los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y para
DERIVADOS HALOGENADOS:son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas.
ESTRUCTURAS DE LOS COMPUESTOS DERIVADOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOSEs: R-X, en donde X es: Flúor (F) Cloro (Cl) Bromo (Br) Yodo (I)
ALCOHOLES: A aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
ETERES: Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR' → ROR' + H2O
ALDEHIDOS: son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -alEs decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
CETONAS: compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburose puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
ACIDOS CARBOXILICOS: constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
ESTERES CARBOXILICOS: Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).
ANHIDRIDOS DE ACIDOS CARBOXILICOS: Son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
HALUROS DE ACIDOS CARBOXILICOS: Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.
AMIDA: compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
NITRILOS O CIANUROS: Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.
NITRODERIVADOS: Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-N
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